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乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)

乙酸乙酯能發(fā)生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應(yīng)。金屬鈉存在下自行縮合,生成3-羥基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;與Grignard試劑反應(yīng)生成酮,進(jìn)一步反應(yīng)得到叔醇。乙酸乙酯對(duì)熱比較穩(wěn)定,290℃加熱8~10小時(shí)無(wú)變化。通過(guò)紅熱的鐵管時(shí)分解成乙烯和乙酸,通過(guò)加熱到300~350℃的鋅粉分解成氫、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360℃通過(guò)脫水的氧化鋁可分解為水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯經(jīng)紫外線照射分解生成55%一氧化碳,14%二氧化碳和31%氫或甲烷等可燃性氣體。與臭氧反應(yīng)生成乙醛和乙酸。氣態(tài)鹵化氫與乙酸乙酯發(fā)生反應(yīng),生成鹵代乙烷和乙酸。其中碘化氫最易反應(yīng),氯化氫在常溫下則需加壓才發(fā)生分解,與五氯化磷一起加熱到150℃,生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯與金屬鹽類生成各種結(jié)晶性的復(fù)合物。這些復(fù)合物溶于無(wú)水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。


水解反應(yīng)

乙酸乙酯容易水解,常溫下有水存在時(shí),也逐漸水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或堿能促進(jìn)水解反應(yīng)。乙酸乙酯的堿性水解與酸性水解最大的差別在于,堿性水解是不可逆的,也就是反應(yīng)機(jī)制中可逆的進(jìn)程與不可逆的進(jìn)程。乙酸與乙醇發(fā)生可逆反應(yīng)會(huì)生成乙酸乙酯。陳酒很好喝,就是因?yàn)榫浦猩倭康囊宜崤c乙醇反應(yīng)生成具有果香味的乙酸乙酯。

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醇解反應(yīng)

CH3COOCH2CH3+CH3OH⇌CH3COOCH3+CH3CH2OH

氨解反應(yīng)

NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2

乙酰乙酸乙酯制備

以無(wú)水乙酸乙酯和金屬鈉為原料,以過(guò)量的乙酸乙酯為溶劑,進(jìn)行Claisen酯縮合而制備乙酰乙酸乙酯。

2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na+ [CH3COCHCOOC2H5]-(HOAc)→CH3COCH2COOC2H5 +NaOAc


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